Zwyciężczyni nagrody „2011 Young Australian of the Year”, będzie dowodzić 10 osobową załogą której członkami będą osoby w wieku 21 lat i młodsze – co czyni ich najmłodsza załogą (ze średnią wieku wynoszącą 19 lat), która zdecydowała się wystartować w tych prestiżowych regatach.
Jacht którym popłyną, będzie to jacht klasy Sydney 38 – „Another Challenge” (Kolejne Wyzwanie), który na czas regat zostanie pomalowany na różowo.
Drużyna Watson będzie trenowana przez Chrisa Lewina, który już czterokrotnie brał udział na tej łódce w regatach Rolex Sydney Hobart – w 2004 poprowadził poprzednią „najmłodszą” załogę studentów z Uniwersytetu w Melbourne do 3 miejsca w klasie Sydney 38, a w roku 2010 osiągnął z nią II miejsce, tracąc do lidera jedynie 29 sekund.
W 2004 Lewin udowodnił, że nawet tak młoda załoga może dać sobie radę w tych regatach. Z powodzeniem odbył próbny rejs do Hobart, powracając z kompletem załogi.
Biorąc pod uwagę długi okres przygotowań wynoszący, aż 12 tygodni, rozpoczynający się w październiku, nie będzie dla wielu osób zaskoczeniem, jeśli Jessica i jej młoda załoga pokonają dwukrotnie dystans 629 mil w rejsach treningowych pod czujnym okiem Chrisa Lewina. Da im to czas na zapoznanie się z trasą, doświadczenie różnych warunków pogodowych, oraz opracowanie odpowiedniej taktyki.
Garry Linacre, Komandor The Cruising Yacht Club of Australia (CYCA), organizatora regat, był zachwycony możliwością zaoferowania swojej pomocy Jessice i jej załodze.
„Nie możemy się już doczekać udziału Jessici w tegorocznych regatach Rolex Sydney Hobart”.
„Jessice udało się zebrać bardzo utalentowaną załogę w której skład wchodzi Alex Paton, członek młodzieżowego uniwersytetu żeglarstwa (Youth Sailing Academy pod patronatem CYCA). Jest zapalonym żeglarzem do który postrzegany jest jako przyszłość australijskiego żeglarstwa. Życzymy im wszystkiego najlepszego podczas ich treningów i przygotowań do tych najznakomitszych, australijskich regat.”
Całą załogę stanowią Michael Perham (19) – kolejny samotny żeglarz z Wielkiej Brytanii, Peter Woodward (21), Will Broughton (19), Cameron Dale (20), Leigh Thorne (21), Alexandra Paton (20), Levi Curtin (18), Sean Lindsell (21), Genevieve Warlow (19).